4种分子立体结构表示式之间的转换方法
崔文辉 贾如琰 张少飞
陇南师范高等专科学校农林技术学院 甘肃成县 742500
摘要
楔形透视式、锯架透视式、纽曼投影式和费歇尔投影式是4种表述分子立体结构的工具，它们之间的相互转换是整个立体化学的基础知识。但这个思维过程因对空间想象力有一定的要求，初学者普遍感到难以理解和掌握这些方法,是有机化学教学中值得关注的难点之一。本文以图示的方式揭示了4种立体结构表示式中任意2种之间相互转换的操作技巧，以帮助学生理解和掌握这部分知识，并用以解决实际问题。
关键词
分子立体结构；表示式；转换方法
楔形透视式、锯架透视式、纽曼投影式和费歇尔投影式4种立体化学表示式是表述立体化学问题中分子构型或构象的工具。纵观整个基础有机化学内容[1]，立体化学知识的安排有这样一条主线：最先从烷烃部分引入楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式3种立体式，用以表示有机分子的构型或构象，由此开始，学生通过共价键在三维空间的伸展方向想像有机物分子的立体形象；到了对映异构部分内容，又引入费歇尔投影式[1]136-142，并通过前3种立体式向第4种的转换操作使学生的空间想像能力得到强化训练。亲电加成反应的立体化学[1]149-150、消除反应的立体化学[1]305-306、羰基加成反应的立体化学[1]366-368及单糖的构型[2]等可以看作是这些构型式的实际应用，因此，这4种立体构型式无疑是整个立体化学的基础。由于理解它们要用到高中数学中的线与平面之间的关系等立体几何知识，并要求较强的空间想象能力，所以由学生认知能力的基础决定它是有机化学开篇出现的第一个难点。相应地，介绍该部分知识学习技能、技巧的文献报道也经常出现[3-9]，但查阅这些文献发现，在涉及到3种构型式转换的文章中仍然缺少对2种式子之间进行变化的操作方法与途径的细致说明，特别是在三维空间内进行形象化示意的文章非常鲜见。教材中这部分知识之所以成为教学难点，就是因为前一种式子与后一种式子之间省略掉了太多的中间步骤，造成思维过程跨度太大，学生的空间想像能力跟不上。
有鉴于此，本文以教材[1]46,152中的习题为例，以图示的方式补全教材编写者可能认为过于简单而没有详细写在纸面上的中间步骤和跨越了的思维过程，也就是详细解析在这些不同立体构型式之间进行转换时所实施的操作细节。
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4种立体式的符号特征
1.1楔形透视式
其特点是每个碳原子的4条连线中，2条为实线，另2条分别是实心的楔形和虚线的楔形或虚线。看楔形式首先找出2条实线，并意识到由这2条实线确定的平面的存在，则会出现一个立体形象，实心的楔形表示的原子或基团在平面的前面，虚线或虚线的楔形表示的原子或基团在该平面的后面,如图1所示。
图1 分子的楔形透视式示例
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1.2锯架透视式
锯架透视式实际上是球棍式模型的简化写法，所有的键都用实线表示，且其中最长的一条线一定是倾斜的。其中有2条竖直朝上或竖直朝下的平行线，由这2条平行线和斜线组成的一个平面将其余的4条线分成左右两边，如图2所示。看锯架透视式时，先找出最长的这条斜线（相当于木工锯中的锯樑），再关注这条斜线的2个端点，其特点是一端高，另一端低；教材[1-2]默认“低的一端距离观察者最近，高的一端较远”。
图2 分子的锯架透视式示例
1.3纽曼投影式
纽曼投影式是把某分子的球棍式模型沿C—C键的轴线投影，交于圆心的3条线认为是位于观察者前面的碳原子及其键，圆及圆周上3条短线表示后面的碳原子及其键，如图3所示。
图3 分子的纽曼投影式示例
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楔形透视式、锯架透视式和纽曼投影式之间的相互转化方法
2.1楔形透视式转成锯架透视式
具体操作方法如图5所示，先找出3条实线，并注意到由这3条实线确定的平面的存在。平面有2种旋转方向，根据键线和平面的位置关系，用实线写出碳原子键上连接的其他原子或基团，一定要注意到C—C之间的连线要写成斜线。
图5 楔形透视式改为锯架透视式的操作流程图
2.2锯架透视式转成楔形透视式
先找出锯架式中2条竖直的键线，并注意到由这2条竖线与其之间的连线（C—C键）确定的平面的存在，再按图6所示步骤操作。
图6 锯架透视式改为楔形透视式的操作流程图
2.3楔形透视式转换成纽曼投影式
先将楔形式改成锯架式后，再按锯架式转纽曼投影式方法改写，操作步骤如图7所示。
图7 楔形透视式改为纽曼投影式的操作流程图
2.4纽曼投影式转成楔形透视式
先将纽曼投影式改写成锯架透视式后，再改为楔形透视式，具体方法如图8所示。
图8 纽曼投影式改为楔形透视式的操作流程图
2.5锯架透视式转成纽曼投影式
省略掉锯架透视式中连接2个C原子的这一条线段，在2个C原子之间画一个圆，把原来位置较高的C原子放在圆的背面，原先位置较低的C原子放在圆的前面，如图9所示。
图9 锯架透视式改为纽曼投影式的操作流程图
2.6纽曼投影式转成锯架透视式
纽曼投影式转成锯架透视式的操作方法如图10所示。
图10 纽曼投影式改为锯架透视式的操作流程图
参考文献
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[2] 东北师范大学，上海师范大学，广西师范大学，等.有机化学(下册).5版.北京:高等教育出版社,2011：227-231
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[9] 杜黎明. 山西师大学报:自然科学版,1990,4(2):48-52
引用本文:
崔文辉, 贾如琰, 张少飞. 4种分子立体结构表示式之间的转换方法[J]. 化学教育（中英文）, 2017, 38(20): 23-29
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